適当に選んでみました。
基本的に最近のアニメで考えてみた。
半分ぐらい古いんじゃない? とか言う突っ込みは聞こえません
内容は続きからどうぞ。
外れたからお勧めしたくないというわけではなく、
どのアニメが面白い? と聞かれたときに相手に合わせて答えてるリストっぽいのです。

カードキャプターさくら

私がヲタクというか、アニメの世界に入り込んでしまった問題作。
ショタ、同性愛、ロリ、外見子供中身は大人等、
いま考えると凄い要素が沢山あるアニメでしたね……
まぁそこがお勧めできるポイントでもあるのですが、
何より『なんとかなるよ!絶対大丈夫だよ!』
あの言葉で色々乗り越えた人居るのではないでしょうか?
思い出補正込みになりますが、一番お勧めしたいアニメです。
アニメ初心者に勧める事が多いです。

電脳コイル

同じくNHKから、
絵が可愛い? いやそんなわけじゃない。
キャラクターが可愛い? 私は可愛いとは思いますが、一般的にはどうだろう?
そんな話しが面白い? 面白いです◝( ˙ ꒳ ˙ )◜
こんな感想です。
とりあえず1話をみて、2話をみて、
内容が理解できないと思ったらみるのをやめたらいいと思います。
電脳空間のお話っぽく見えますが、
いや実際そうなんですが、みていただいた方が早いと思います。
ワンピースや、ナルトいわゆる普通のアニメから入った人たちに勧めているアニメ

獣の奏者エリン

同じくNHKから
色々と悲惨な主人公エリンの幼少から、成人まで描いた作品。
ちなみに、児童文学書が原作で、子供向けの作品らしいです。
妹が小学生の頃に、学校で借りてきて、家族みんなではまりました。
内容は小学生向け? といった感じですが、かなり面白いと思います。
少々コアなアニメを知ってる人で、エリンを知らない人に勧めています。

Steins;Gate

妄想科学アドベンチャーの一作
主人公岡部倫太郎が、改造電子レンジを作成し、その運命に巻き込まれていくストーリー
原作がゲームであるせいか、少々力不足感はありますが、それでも一押しの物語
進撃の巨人とか面白いーとか、ある程度コアなアニメを知ってる人にお勧めする一品
主人公が受け付けない人が居るかもしれませんが、
その辺はある程度コアなアニメを知ってる=岡部の事を理解できると思っています。

あの日見た花の名前を僕達はまだ知らない。

通称あの花、
若い世代の青春ラブストーリーと言えば聞こえがいいですが、
こうしか表現しづらい、黄泉がえりに近いせってい?
アニメ12話、劇場版1話と言った、非常に短く尚且つ心温まるストーリー
12話と言っても、内容がないわけではなく、
かなり色々と凝縮されている、濃厚なストーリーになっております。
アニメ興味あるけど、どれからみたらいいか……
や、少し興味があるからどれみたらいい? と言った人にお勧めしてる作品

天元突破グレンラガン

時代を間違えた、凄く熱いアニメです。
とりあえず熱いロボットアニメをみたい人にはコレを勧めます。
紹介ですか?
とりあえずみて感じたらいいのではないでしょうか。
そんな感じのアニメです。

ロボットアニメのお勧めと聞かれた時に答えています。
リアル系列が好きな人は次のやつを紹介。

機動戦士ガンダム00

ガンダムシリーズの一つガンダム00です
1期2期劇場版と少々長いですが、
流石はガンダムの名を冠する物です、非常に面白い作品になっております。
主人公刹那と最初に名前を聞いた時は、
吹き出しそうになりましたが、あの時の自分を殴り飛ばしたいです。
色々考えさせてくれる作品だと思います。

とらドラ!

高校生たちが送る、甘酸っぱい青春ラブストーリー
中盤が少しだれ気味になりますが、それでも全編通じて面白い作品です。
クリスマスの辺りから、一気に物語りは加速し、
切なさといろいろを抱えながら走っていく主人公のお話です。
ラブコメがみたいとか、青春している物語をみたいという人にお勧めしている作品。
OPとかEDとかもかなりよくお気に入りだったりします。

攻殻機動隊 STAND ALONE COMPLEX

攻殻機動隊シリーズは個人的には映画が一番すきなのですが、
入りやすい作品となると、これではないでしょうか?
攻殻は独自の世界観があり、ネットとか少々詳しくなって置かないと、
ちょっと入り込みにくいかもしれません。
しかし、内容が理解できる人ならばお勧めしている作品です。
漫画自体はかなり古いんですけどね。 
あの時代にあの漫画が出来てる事態少々おかしいのかもしれません。

魔法少女まどか☆マギカ

かなり異色の魔法少女物、
カードキャプターさくらと同じ感覚でみたら子供が泣きますそんな作品。
可愛い絵柄なのに、色々とグロイ内容と描写。
少ない話数で濃厚に練り上げられたストーリー、どれをとっても面白い作品です。
ただ、面白いといっただけでお勧めできる作品か? と聞かれたら正直微妙なラインです。
色々アニメをみて、それでもまどか☆マギカをみてない人にお勧めする一品。

かなり長くなった……
選考外になった作品で尚且つ個人的にお勧めしたい作品は多々あるので、
また今度雑記で記事書かせていただきますヾ(:3ノシヾ)ノシ